Furfural (C 4 H 3 O-CHO), zwany także 2-furaldehydem, najbardziej znany członek rodziny furanów i źródło innych ważnych technicznie furanów. Jest to bezbarwna ciecz (temperatura wrzenia 161,7 ° C; ciężar właściwy 1,1598) podlegający ciemnieniu pod wpływem powietrza. Rozpuszcza się w wodzie w ilości 8,3 procent w temperaturze 20 ° C i jest całkowicie mieszalny z alkoholem i eterem.
Okres około 100 lat to okres od odkrycia furfuralu w laboratorium do pierwszej komercyjnej produkcji w 1922 r. Późniejszy rozwój przemysłu stanowi doskonały przykład przemysłowego wykorzystania pozostałości rolniczych. Kaczany kukurydziane, łuski owsiane, łuski nasion bawełny, łuski ryżu i wytłoki z trzciny cukrowej są głównymi źródłami surowców, których coroczne uzupełnianie zapewnia ciągłe dostawy. W procesie produkcyjnym wiele surowców i rozcieńczony kwas siarkowy są parowane pod ciśnieniem w dużych komorach obrotowych. Utworzony furfural usuwa się w sposób ciągły za pomocą pary wodnej i zatęża przez destylację; destylat po kondensacji dzieli się na dwie warstwy. Dolną warstwę, zawierającą mokry furfural, suszy się przez destylację próżniową, aby uzyskać furfural o minimalnej czystości 99 procent.
Furfural jest stosowany jako selektywny rozpuszczalnik do rafinacji olejów smarowych i kalafonii oraz w celu poprawy właściwości surowców wtórnych do recyklingu oleju napędowego i krakingu katalitycznego. Jest szeroko stosowany w produkcji ściernych ściernic związanych z żywicą i do oczyszczania butadienu potrzebnego do produkcji kauczuku syntetycznego. Produkcja nylonu wymaga heksametylenodiaminy, której furfural jest ważnym źródłem. Kondensacja z fenolem zapewnia żywice furfuralowo-fenolowe do różnych zastosowań.
Gdy pary furfuralu i wodoru przepuszczają katalizator miedziowy w podwyższonej temperaturze, powstaje alkohol furfurylowy. Ta ważna pochodna jest stosowana w przemyśle tworzyw sztucznych do produkcji odpornych na korozję cementów i elementów odlewanych. Podobne uwodornianie alkoholu furfurylowego nad katalizatorem niklowym daje alkohol tetrahydrofurfurylowy, z którego pochodzą różne estry i dihydropiran.
W swoich reakcjach jako aldehyd furfural wykazuje silne podobieństwo do benzaldehydu. W związku z tym ulega reakcji Cannizzaro w silnych wodach alkalicznych; to dimeryzuje się furoin C 4 H 3 OCO-CHOH-C 4 H 3 O, pod wpływem cyjanku potasu; przekształca się w hydrofuramid (C 4 H 3 O-CH) 3 N 2 pod wpływem amoniaku. Jednak furfural różni się znacznie od benzaldehydu na wiele sposobów, których przykładem jest autooksydacja. Po wystawieniu na działanie powietrza w temperaturze pokojowej furfural rozkłada się i rozszczepia do kwasu mrówkowego i kwasu formyloakrylowego. Kwas furoinowy jest białym krystalicznym ciałem stałym przydatnym jako środek bakteriobójczy i konserwujący. Jego estry to pachnące płyny używane jako składniki perfum i aromatów.
