Reakcja podstawienia, dowolna z klas reakcji chemicznych, w których atom, jon lub grupa atomów lub jonów w cząsteczce jest zastąpiona innym atomem, jonem lub grupą. Przykładem jest reakcja, w której atom chloru w cząsteczce chlorometanu zostaje wyparty przez jon wodorotlenkowy, tworząc metanol:
związek koordynacyjny: zastąpienie
Jedną z najbardziej ogólnych reakcji wykazywanych przez związki koordynacyjne jest podstawienie lub zastąpienie jednego ligandu innym.
CH 3 Cl + - OH → CH 3 OH + Cl -
Jeśli atom chloru jest zastąpiony przez inne grupy - takie jak jon cyjankowy (- CN), jon etanolanowy (C 2 H 5 O -) lub jon wodorosiarczkowy (HS -) - chlorometan przekształca się odpowiednio w acetonitryl (CH 3 CN) metylowy i eter etylowy (CH 3 OC 2 H 5) lub metanotiolu (CH 3 SH). Tak więc związek organiczny, taki jak halogenek alkilu, może powodować powstawanie wielu rodzajów związków organicznych przez reakcje podstawienia odpowiednimi odczynnikami.
Reakcje podstawienia są podzielone na trzy ogólne klasy, w zależności od rodzaju atomu lub grupy, która działa jako podstawnik. W jednym podstawnik jest bogaty w elektrony i zapewnia parę elektronów do wiązania się z substratem (transformowaną cząsteczką). Ten typ reakcji jest znany jako podstawienie nukleofilowe. Przykłady reagentów nukleofilowych aniony chlorowiec (Cl - Br -, I -), amoniak (NH 3), grupę hydroksylową, grupę alkoksylową (RO -), grupę cyjano i wodorosiarczku grupy. W drugim rodzaju reakcji podstawienia podstawnik ma niedobór elektronów, a para elektronów do wiązania z substratem pochodzi z samego substratu. Ta reakcja jest znana jako podstawienie elektrofilowe. Przykładami związków elektrofilowych są jon hydroniowy (H 3 O +), halogenowodór (HCl, HBr, HI), jon nitroniowy (NO 2 +) i trójtlenek siarki (SO 3). Substraty nukleofili są zwykle halogenkami alkilu, podczas gdy związki aromatyczne są jednymi z najważniejszych substratów elektrofili. Trzecia klasa podstawień obejmuje reakcje wolnych rodników z odpowiednimi substratami. Przykładami odczynników rodnikowych są rodniki halogenowe i związki zawierające tlen pochodzące ze związków nadtlenowych.
