1 stycznia 2009 r. Rewolucja kubańska, która doprowadziła do władzy reżimu Fidela Castro, obchodziła 50. rocznicę. Minęło pół wieku, odkąd Castro poprowadził niewielką grupę rebeliantów do triumfu podczas rewolucji w 1959 r., Która wyparła niepopularny i skorumpowany reżim Fulgencio Batisty. Objęcie przez Castro komunizmu i jego sojusz ze Związkiem Radzieckim wkrótce wywołały konflikt z USA. W odpowiedzi na działania Castro, Pres. Dwight D. Eisenhower nałożył sankcje gospodarcze na Kubę w 1960 r. I zerwał stosunki dyplomatyczne z tym krajem w styczniu 1961 r. Trzy miesiące później następca Eisenhowera, Pres. John F. Kennedy poparł kubańską inwazję na Zatokę Świń, która odpaliła, gdy siły Castro z łatwością odepchnęły atak. Na początku 1962 r. Kennedy nałożył na wyspę szeroko zakrojone embargo amerykańskie, które pozostaje głównym elementem polityki USA wobec Kuby. W październiku rozpoczął się kubański kryzys rakietowy, kiedy Kennedy dowiedział się, że Castro zawarł tajne porozumienie z ówczesną premier ZSRR Nikitą Chruszczowem w sprawie zainstalowania rakiet nuklearnych na Kubie. Ten incydent doprowadził świat na skraj wojny nuklearnej, zanim został pokojowo rozwiązany.
Dramatyczne wydarzenia lat 60. XX wieku okazały się dopiero początkiem dziesięcioleci napięć w stosunkach amerykańsko-kubańskich. W następnych latach rewolucja kubańska przekształciła priorytety USA w Ameryce Łacińskiej. Podczas znacznej części zimnej wojny rząd Castro promował wojny o wyzwolenie w Ameryce Łacińskiej i Afryce i stał się znaczącym podmiotem globalnym. Castro zmierzył się z kolejnymi amerykańskimi prezydentami, w tym Lyndonem Johnsonem, Richardem Nixonem i Geraldem Fordem. Pod koniec lat 70. XX w. Wysiłki Pres. Jimmy Carter, aby znormalizować stosunki z Kubą, ostatecznie nie przyniósł owoców, a w latach 80. Pres. Ronald Reagan zdecydowanie przyjął sankcje wobec Kuby jako środka powstrzymywania komunizmu w Ameryce Łacińskiej. Upadek Związku Radzieckiego i koniec zimnej wojny okazały się na początku lat 90. krótką szansą dla Stanów Zjednoczonych i Kuby, by wyznaczyć nową drogę dla swoich stosunków. Do 1992 r. Kubańska gospodarka zaczęła się trząść ze względu na utratę prawie 4 miliardów dolarów rocznych dotacji sowieckich, a kraj popadł w poważny kryzys gospodarczy. Zamiast rozszerzyć gałązkę oliwną na Kubę, USA przyjęły ustawodawstwo w celu zwiększenia sankcji, w tym Ustawy o demokracji kubańskiej z 1992 r. I Ustawy Helmsa-Burtona z 1996 r. Administracja (2001–2009) Pres. George W. Bush dodatkowo zaostrzył embargo na Kubie i większość kontaktów dyplomatycznych została zawieszona. Pomimo okazjonalnych okazji do pogodzenia ich obcego związku, USA i Kuba nigdy ich nie wykorzystały, a zamiast tego zaśmiecały ich historię niepowodzeniami dyplomatycznymi.
Kiedy latem 2006 roku Fidel Castro zachorował na poważną dolegliwość żołądkową, pojawiło się wiele spekulacji, że jego śmierć była już blisko i że utoruje to drogę do przywrócenia demokracji i zbliżenia w stosunkach amerykańsko-kubańskich. Zamiast tego Fidel żył dalej, choć był tymczasowo zmuszony przekazać władzę młodszemu bratu, Raúlowi Castro, zanim formalnie zrezygnował z prezydentury Kuby w lutym 2008 roku. Raúl, który był ministrem obrony Kuby przez ponad 45 lat, wdrożył ograniczoną liczbę reform gospodarczych i wielokrotnie oświadczył, że jest gotów nawiązać dialog z ciągłą obecnością amerykańskiego Fidela i jego częste pisma na tematy krajowe i międzynarodowe, jednak sprawdził potęgę Raúla i nieuchronnie spowolnił tempo zmian.
Na początku XXI wieku Kuba zacieśniła więzi z innymi krajami Ameryki Łacińskiej i zawarła ważny sojusz z Wenezuelą Hugo Cháveza, zgadzając się wysłać dziesiątki tysięcy lekarzy do służby w biednych dzielnicach Wenezueli w zamian za prawie 100 000 baryłek ropy dziennie obniżone ceny. Kuba cieszyła się również ciepłymi stosunkami z Argentyną, Brazylią, Chile, Boliwią i Ekwadorem - krajami kierowanymi przez lewicowych polityków. W 2009 r. Zarówno Kostaryka, jak i Salwador odwróciły politykę z czasów zimnej wojny i rozszerzyły pełne stosunki dyplomatyczne na Kubę; w rezultacie wyspa szczyciła się teraz normalnymi więzami z każdym krajem na półkuli zachodniej z wyjątkiem Stanów Zjednoczonych
Inauguracja Baracka Obamy w styczniu 2009 r. Jako 44. prezydenta USA początkowo wywołała odnowiony optymizm co do poprawienia stosunków amerykańsko-kubańskich, ale po obu stronach brakowało odwagi. Mimo że USA i Kuba zainicjowały dyskusje dyplomatyczne na niskim szczeblu w kwestiach związanych z migracją i bezpośrednią pocztą, administracja Obamy ślubowała utrzymać embargo, a rząd Castro odrzucił amerykańskie prośby o uwolnienie więźniów politycznych i przeprowadzenie konkurencyjnych wyborów wielopartyjnych. Być może największym dziedzictwem rewolucji kubańskiej była imponująca zdolność jej przywódców do przetrwania i przystosowania się w burzliwych dekadach od jej powstania. Obama był 11. prezydentem USA, który zmierzył się z wyzwaniami polityki zagranicznej związanymi z rewolucją kubańską, a gdyby historia była jakimkolwiek przewodnikiem, nie byłby ostatnim.
