Związek organiczny butadienu

Butadienu, albo z dwóch alifatyczne związki organiczne, które mają wzór C ₄ H ₆. Termin zwykle oznacza ważniejszy z dwóch 1,3-butadienu, który jest głównym składnikiem wielu kauczuków syntetycznych. Po raz pierwszy został wyprodukowany w Niemczech podczas I wojny światowej z acetylenu. Podczas II wojny światowej buteny z ropy naftowej i gazu ziemnego były surowcem do 60 procent amerykańskiej produkcji butadienu, a resztą był alkohol etylowy. Guma butadienowa całkowicie wyparła już kauczuk naturalny w produkcji opon samochodowych. Prawie cały butadien powstaje w wyniku odwodornienia butanu lub butenów lub przez wysokotemperaturowe krakowanie (rozpad dużych cząsteczek) destylatów ropy naftowej.

1,3-butadien jest najprostszym członkiem serii sprzężonych dienów, które zawierają strukturę C = C = C = C, przy czym C oznacza węgiel. Różnorodność reakcji chemicznych charakterystycznych dla tego układu sprawia, że ​​butadien jest ważny w syntezie chemicznej. Pod wpływem katalizatorów cząsteczki butadienu łączą się ze sobą lub z innymi reaktywnymi cząsteczkami, takimi jak akrylonitryl lub styren, tworząc elastyczne materiały podobne do gumy. W niekatalizowanych reakcjach z reaktywnymi nienasyconymi związkami, takimi jak bezwodnik maleinowy, butadien ulega reakcji Dielsa-Aldera, tworząc pochodne cykloheksenu. Butadien jest atakowany przez liczne substancje, które reagują ze zwykłymi olefinami, ale reakcje często obejmują oba wiązania podwójne (np. Dodanie chloru daje zarówno 3,4-dichloro-1-buten, jak i 1,4-dichloro-2-buten).

W warunkach atmosferycznych 1,3-butadien występuje w postaci bezbarwnego gazu, ale skrapla się go przez ochłodzenie do -4,4 ° C (24,1 ° F) lub przez sprężenie do 2,8 atmosfery w 25 ° C (77 ° F).