Wygrywając drugą kadencję
Cleveland spędził cztery lata prezydentury Harrison w Nowym Jorku, pracując dla wiodącej firmy prawniczej. Kiedy zdominowany przez republikanów Kongres i administracja Harrison uchwaliły bardzo wysoką taryfę McKinleya w 1890 roku i sprawiły, że nadwyżka w skarbcu zniknęła w wyniku ogromnych wydatków, droga do zwycięstwa Demokratów w 1892 roku wydawała się jasna. Cleveland wygrał nominację swojej partii po raz trzeci z rzędu, a następnie zdecydowanie pokonał kandydata Harrisona i partii populistycznej Jamesa B. Weavera 277 głosami wyborczymi na 145 Harrisona, czyniąc z Cleveland jedynego prezydenta wybranego na nieciągłe warunki.
Na początku drugiej kadencji Cleveland Stany Zjednoczone popadły w najcięższą depresję gospodarczą, jakiej kraj jeszcze doświadczył. Cleveland uważał, że Sherman Silver Purchase Act z 1890 r. - który wymagał od sekretarza skarbu zakupu 4,5 miliona uncji srebra każdego miesiąca - podważył zaufanie do stabilności waluty i tym samym leżał u podstaw problemów ekonomicznych narodu. Zwołał Kongres na specjalną sesję i, pomimo znacznego sprzeciwu południowych i zachodnich członków własnej partii, zmusił do uchylenia tego aktu. Jednak depresja tylko się pogorszyła, a negatywne postrzeganie rządu przez Clevelanda zaczęło zmniejszać jego popularność. Oprócz zapewnienia solidnej - tj. Złotej - waluty, nalegał, aby rząd nie mógł zrobić nic, aby złagodzić cierpienie wielu tysięcy ludzi, którzy stracili pracę, domy i gospodarstwa. Jego popularność spadła jeszcze niżej, gdy - zrozpaczony malejącą ilością złota w skarbcu - negocjował z syndykatem bankierów pod przewodnictwem Johna Pierponta Morgana, aby sprzedawać za granicą obligacje rządowe za granicą. Umowie udało się uzupełnić rządową podaż złota, ale sojusz prezydenta z jednym z wiodących w tamtym czasie „baronów rabusiów” spotęgował wrażenie, że Cleveland stracił kontakt ze zwykłymi Amerykanami.
To, że prezydent bardziej troszczył się o interesy wielkiego biznesu niż interesy zwykłych Amerykanów, wydawało się oczywiste w prowadzeniu przez Cleveland strajku Pullman w 1894 roku. Cleveland wysłał wojska federalne do Chicago, aby stłumić przemoc w obiekcie wagonów George'a M. Pullmana, pomimo zastrzeżeń Illinois gubernator John P. Altgeld. Strajk został przerwany w ciągu tygodnia, a prezydent otrzymał pochwały społeczności biznesowej. Odciął jednak wszelkie wsparcie, jakie wciąż miał w szeregach robotników.
W polityce zagranicznej Cleveland przejawiał tę samą odważną prawość, która charakteryzowała większość jego polityki wewnętrznej. Wycofał z Senatu traktat o aneksji Hawajów, gdy dowiedział się, jak hawajska przywódczyni, królowa Liliuokalani, została obalona w wyniku przewrotu amerykańskiego. Nie chciał też zostać zmieciony wraz z powszechnym sentymentem do interwencji w imieniu powstańców kubańskich walczących o niepodległość od Hiszpanii. Jednak nie był całkowicie odporny na nowego ducha amerykańskiej asertywności na scenie międzynarodowej. Na przykład, powołując się na doktrynę Monroe, zmusił Wielką Brytanię do zaakceptowania arbitrażu sporu granicznego między jej kolonią Gujany Brytyjskiej (obecnie Gujana) a sąsiednią Wenezuelą.
Podczas burzliwej konwencji demokratycznej w 1896 r. Partia została podzielona między zwolenników Cleveland i standardu złota oraz tych, którzy chcieli bimetalicznego standardu złota i srebra zaprojektowanego w celu zwiększenia podaży pieniądza w kraju. Kiedy William Jennings Bryan wygłosił swoje pełne pasji przemówienie Krzyża Złota, delegaci nie tylko nominowali mało znanego Bryana na prezydenta, ale także odrzucili Cleveland - pierwszego i jedynego prezydenta, który został tak odrzucony przez jego własną partię.
Cleveland przeszedł na emeryturę do Princeton w stanie New Jersey, gdzie zaczął zajmować się sprawami Uniwersytetu Princeton jako wykładowca spraw publicznych i powiernik (1901–08). Kiedy uraza nad złotym standardem ustąpiła wraz z powrotem dobrobytu, Cleveland odzyskał wiele publicznego podziwu, jakim cieszył się wcześniej. Jednak nigdy więcej Partia Demokratyczna nie zastosuje się do pro-biznesowych, ograniczonych rządów poglądów, które tak zdominowały jego prezydenturę, a Cleveland pozostaje najbardziej konserwatywnym Demokratą, który okupował Biały Dom od czasu wojny domowej.
