Rough Rider, członek 1-szej kawalerii ochotniczej podczas wojny hiszpańsko-amerykańskiej, członek pułku ochotników kawalerii amerykańskiej rekrutowanych przez Theodore Roosevelt i składający się z, między innymi, kowbojów, górników, funkcjonariuszy organów ścigania i sportowców ze szkół wyższych. Ich kolorowe i często niekonwencjonalne wyczyny zyskały rozgłos w amerykańskiej prasie.
Pułkownik Leonard Wood zrezygnował z funkcji lekarza Białego Domu, dowodząc pułkiem. Roosevelt, który zrezygnował z funkcji asystenta sekretarza marynarki wojennej USA, był zastępcą dowódcy. Była to ekstrawagancka jednostka, która zyskała większy rozgłos niż jakakolwiek inna jednostka w tej wojnie, szczególnie ze względu na szarżę pod górę w bitwie pod Santiago (1 lipca 1898 r.). Szorstcy Jeźdźcy dołączyli do zdobycia Kettle Hill, a następnie zaatakowali dolinę, aby pomóc w przejęciu San Juan Ridge, którego najwyższym punktem jest San Juan Hill.
