Gospodarka
Oprócz wież kościelnych i drapaczy chmur, kominy od dawna dominują na horyzoncie chicagowskim. Pozycja miasta jako węzła kolejowego i portu pomogła w wykorzystaniu surowców z Środkowego Zachodu do produkcji szerokiej gamy towarów: lekkich producentów, takich jak żywność, produkty spożywcze, słodycze, farmaceutyki i mydło; sprzęt komunikacyjny, instrumenty naukowe i samochody; oraz rafinowana ropa naftowa, produkty naftowe i stal. Miasto stało się również ważnym centrum drukarskim i wydawniczym. Ta różnorodność pierwotnie wyrosła z roli Chicago jako punktu przeładunkowego dla zboża i tarcicy na wschód oraz mięsa, które było wędzone lub pakowane w sól. Miasto przyjęło nową rolę producenta artykułów wojskowych podczas wojny secesyjnej, dodając wyroby skórzane, stalową szynę i przetwórstwo spożywcze. Chociaż kolejnictwo, stal i pakowanie mięsa nadal były największymi pracodawcami, pod koniec XIX wieku produkcja rozwinęła się w kierunku chemikaliów, mebli, farb, obróbki metali, obrabiarek, sprzętu kolejowego, rowerów, drukowania, sprzedaży wysyłkowej i innych dziedzin, które były uważane za najnowocześniejsze w swoich czasach. Produkcja większości krajowych urządzeń telefonicznych sprawiła, że Chicago stało się Doliną Krzemową wcześniejszej epoki. Dywersyfikacja przemysłowa zależała również od wykwalifikowanej siły roboczej, której liczba została zwiększona dzięki tradycji innowacyjnego szkolenia zawodowego.
Produkcja
Chociaż Chicago nie przyciągnęło dominującej w branży motoryzacyjnej dominacji, inne jego branże kwitły przez większą część XX wieku. W latach dwudziestych stało się ważnym ośrodkiem radiowym i elektronicznym. Podobnie jak wszystkie miasta produkujące, Chicago zostało zdewastowane przez Wielki Kryzys. Boom w II wojnie światowej obejmował ponad 1400 firm produkujących szeroki asortyment towarów wojskowych. Dywersyfikacja sprawiła jednak, że rynek pracy w Chicago był wrażliwy na zmiany w prawie każdej branży. Ponadto obfite wielopiętrowe budynki fabryczne miasta, które często znajdowały się w zatłoczonych dzielnicach, nie mogły konkurować z nowymi podmiejskimi parkami przemysłowymi, które miały swoje rozległe jednopiętrowe fabryki i dostęp do dróg ekspresowych. Wiele firm szukało nowych (i tańszych) rynków pracy na południu i zachodzie w Pasie Słonecznym lub za granicą, zachowując swoją siedzibę w Chicago. Szacunki dotyczące miejsc pracy w przemyśle utraconych w ciągu pierwszych czterech dziesięcioleci powojennych sięgają nawet miliona, ale produkcja pozostała znaczącym - choć zmniejszonym - składnikiem regionalnej gospodarki.
Finanse i inne usługi
Spadek prestiżu produkcji odzwierciedla drastyczny wzrost sektora usług, który zatrudnia obecnie około jednej trzeciej siły roboczej miasta. W szczególności Chicago powróciło do swojej pierwotnej roli przedindustrialnej jako centrum handlowego. Szybki wczesny rozwój miasta i jego położenie jako węzła kolejowego pośród pasów farmy kraju sprawiły, że stało się ono logicznym miejscem handlu towarami. W 1848 r. Handlowcy utworzyli Chicago Board of Trade w celu zracjonalizowania procesu zakupu i przekazywania zboża na rynki wschodnie. Z biegiem lat zakres handlu rozszerzył się o szereg towarów, aw 1973 r. Wyodrębnił niezależną giełdę opcji w Chicago w celu uregulowania obrotu opcjami na akcje przedsiębiorstw. Tymczasem w 1874 r. Nowa Chicago Produce Exchange rozpoczęła świadczenie usług handlowych na rynku masła, jaj, drobiu i innych rynków produktów rolnych; w 1919 roku zmienił nazwę na Chicago Mercantile Exchange. Czwarta instytucja handlowa, Chicago Stock Exchange, została zorganizowana w 1882 roku w celu obsługi korporacyjnych papierów wartościowych; fuzje z giełdami w innych miastach doprowadziły do zmiany nazwy na Midwest Stock Exchange w 1949 r., ale pierwotna nazwa została przywrócona w 1993 r. Wszystkie cztery instytucje - wraz z handlem, bankowością i innymi funkcjami finansowymi - sprawiły, że śródmieście LaSalle Street Dzielnica ta jest synonimem regionalnej dominacji Chicago, choć wieloletnia tradycja budowania ich osobiście spotkała się ze wzrostem konkurencji ze strony handlu elektronicznego.
Chicago, z dziesiątkami dużych banków, pozostaje na drugim miejscu po Nowym Jorku jako krajowym centrum finansowym. Jednak lokalna sprzedaż hurtowa i detaliczna coraz bardziej kontrolowana jest przez pozamiejskie interesy, które albo wykupiły, albo wyparły domy towarowe i detalistów w kilku liniach produktowych.
Pozycja Chicago jako krajowego węzła komunikacyjnego od dawna gwarantuje miastu ciągły strumień konwencji i targów. Od czasu konwencji z 1860 roku, która nominowała Abrahama Lincolna na prezydenta, gościła wiele krajowych konwencji politycznych. Starsze obiekty, takie jak Coliseum, International Amphitheatre i Chicago Stadium, ustąpiły miejsca United Center i UIC Pavilion w mieście oraz Allstate Arena na przedmieściach Rosemont, w pobliżu O'Hare. McCormick Place, kompleks kongresowy nad jeziorem na południe od centrum miasta, został kilkakrotnie rozbudowany, aby pozostać jednym z największych obiektów targowych w kraju. Każdego roku w samym McCormick Place odbywają się dziesiątki konwencji i targów, które przyciągają setki tysięcy ludzi i wnoszą znaczne dochody do lokalnej gospodarki. Corocznie miliony biznesmenów, turystów i innych krótkoterminowych turystów przyjeżdża do miasta, aby robić zakupy, jeść posiłki, odwiedzać muzea i brać udział w imprezach sportowych i muzycznych, z których wielu przebywa w dziesiątkach tysięcy pokoi hotelowych w regionie.