Średniowiecze: Silkwood, Pracująca dziewczyna i Klatka dla ptaków
Pięć lat minęło, zanim kolejny film Nicholsa, Gilda Live (1980), trafił na ekran. Nagranie z komiksu Gildi Radner z Broadwayu, służyło kilku jej popularnym skeczom i postaciom z telewizyjnego programu NBC Saturday Night Live. Jednak to Silkwood (1983) oznaczał powrót Nicholsa do formy. Meryl Streep wystąpiła jako Karen Silkwood, prawdziwa pracownica laboratorium w elektrowni jądrowej w Oklahomie, która zmarła (1974) w tajemniczych okolicznościach, próbując ujawnić naruszenia bezpieczeństwa w obiekcie. Streep, Cher (w roli drugoplanowej), montażysta filmów Sam O'Steen, Nichols i scenariusz (Nora Ephron i Alice Arlen) otrzymali nominacje do Oscara.
W 1984 r. Nichols zarobił piąty Tony za reżyserię sztuki The Real Thing. Następnie powrócił na duży ekran z Heartburn (1986), adaptacją półautobiograficznej powieści Ephrona o kobiecie w ciąży, która dowiaduje się, że jej mąż ją zdradza. Streep i Nicholson zastąpili Ephrona i dziennikarza Carla Bernsteina, ówczesnego męża Ephrona. Biloxi Blues (1988) był pierwszym filmem Nicholsa o sztuce autorstwa jego wieloletniego współpracownika scenicznego Simona, który zaadaptował swoją popularną komedię do bardziej naturalistycznego okresu z młodym mężczyzną (Matthew Broderick), który dorasta, przechodząc podstawowe szkolenie wojskowe w latach 40.. Jako okrutny sierżant musztry Christopher Walken był szczególnie godny uwagi.
Następnie Nichols nakręcił dramat romantyczny Working Girl (1988), jego największy hit od czasów absolwenta. Melanie Griffith grała szorstką kobietę ze Staten Island, która podejmuje pracę jako sekretarka w nowojorskim domu maklerskim i przeżywa manewry wyzysku swojego lodowego szefa (Sigourney Weaver), aby zdobyć wymarzoną pracę, lądując przystojnego arbitra (Harrison Ford) w trakcie. Sześć nominacji do Oscara w filmie obejmowało najlepszy obraz, a Nichols również otrzymał ukłon w stronę jego reżysera. Postcards from the Edge (1990), zaadaptowane przez Carrie Fisher z jej zjadliwej powieści semiautobiograficznej, zagrały w Streep jako uzależniona aktorka, która musi najpierw przeżyć rehabilitację narkotykową, a następnie probację z alkoholiczną, dominującą matką (Shirley MacLaine), zanim wreszcie uzyska życie kontrola. Satyryczny portret Nicholasa w Hollywood został zaobserwowany, a Streep i MacLaine zdobyli uznanie za ich występy.
Następnie Nichols wyreżyserował „Odnośnie Henry'ego” (1991), co było szeroko wyśmiewane przez krytyków. Ten sentymentalny dramat zagrał Forda jako bezwzględnego i narcystycznego prawnika, którego życie staje się czystym kontem, gdy rana postrzałowa pozostawia go amnezyjnego, dziecięcego i prawie bezradnego. Wspomagany miłością swojej rodziny (Annette Bening i Mikki Allen) odzyskuje swoje kompetencje fizyczne i intelektualne i zaczyna kwestionować swoje poprzednie zachowanie. Wielu uznało jego transformację za nierealistyczną - być może nieuniknioną, biorąc pod uwagę jejune scenariusz JJ Abramsa - a film spotkał się z ciepłym przyjęciem w kasie. Nichols nie poradził sobie znacznie lepiej ze swoim rozzłoszczonym wilkiem (1994), z powieści Jima Harrisona o dość łagodnym redaktorze książek, który po ugryzieniu jest skazany na przekształcenie się w wilkołaka. Nicholson i Michelle Pfeiffer stworzyli atrakcyjną romantyczną kombinację, a wczesne sceny bardzo satyrowały świat wydawniczy Nowego Jorku. Jednak Wolf ucierpiał, gdy przeszedł na horror.
Znacznie lepszy był The Birdcage (1996), remake francuskiego hitu La Cage aux folles (1978). W filmie wystąpili Robin Williams jako Armand Goldman, właściciel drag klubu, a Nathan Lane jako Albert Goldman, wykonawca i partner Armanda. Sprawy komplikują się, gdy syn Armanda zaręcza się, a konserwatywni rodzice jego narzeczonej (Gene Hackman i Dianne Wiest) przybywają na wizytę. Obsada wykorzystała w pełni swoje skrypty z maja. May napisał także nominowany do Oscara scenariusz do Primary Colours Nicholsa (1998), adaptację bestsellerowej powieści politycznej autorstwa anonimowego pisarza (później ujawnionego jako dziennikarz Joe Klein). John Travolta był całkowicie przekonujący jako charyzmatyczny kandydat na prezydenta Billa Clintonesque, który jest zawsze o krok od skandalu seksualnego. Godne uwagi były również Emma Thompson jako jego żona i Kathy Bates jako sprytny doradca.
Z jakiej planety pochodzisz? (2000) był krytycznym i komercyjnym rozczarowaniem. Nierówna komedia science fiction grała Garry'ego Shandlinga (który napisał scenariusz) jako kosmita, który podróżuje na Ziemię, którego zadaniem jest znalezienie kobiety, którą może zapłodnić; inni w obsadzie to Bening, Greg Kinnear, Ben Kingsley i John Goodman.
